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2016执业药师考试中药化学复习要点
2016年是执业药师改革的第二年，yjbys小编跟随考生们一起复习，以下是执业中药师专业知识一中的中药化学内容，希望考生们复习，取的好成绩。
第一节 有机酸
一、结构与分类
有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。
1.芳香族有机酸
羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中，尤以对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。
有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中，如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯，3-咖啡酰奎宁酸和3，4-二咖啡酰奎宁酸是因陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。
2.脂肪族有机酸
常见的有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。
3.萜类有机酸
二、理化性质
1.性状
低级和不饱和脂肪酸多为液体，高级脂肪酸和芳香酸多为固体。
2.溶解性
小分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂;大分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物，易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。
3.酸性
因分子中含羧基而呈较强的酸性，能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。
三、提取与分离
1.有机溶剂提取法
利用有机酸易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水，有机酸盐易溶于水而难溶于亲脂性有机溶剂的性质，一般先用稀酸水浸润药材，使有机酸游离，然后选用合适的有机溶剂提取。
2.离子交换树脂法
强碱型阴离子交换树脂。
四、含有机酸的中药实例
金银花
主要有效成分为有机酸。其中绿原酸、异绿原酸以及3，4-二咖啡酰奎宁酸、3，5-二咖啡酰奎宁酸、4，5-二咖啡酰奎宁酸的混合物是金银花的主要抗菌有效成分。
(一)绿原酸的结构及其特点
绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯，即3-咖啡酰奎宁酸;异绿原酸是绿原酸的同分异构体，为5-咖啡酰奎宁酸。
(二)绿原酸的理化性质
1.酸性
呈较强酸性，可与碳酸氢钠形成盐。
2.溶解性
可溶于水，易溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂，难溶于乙醚、氯仿、苯等亲脂性有机溶剂。
3.化学性质
分子结构中含酯键，在碱性环境中易被水解。
三)绿原酸的提取、分离与鉴定
1.提取
利用绿原酸极性较大的性质，通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。
2.分离
1)离子交换法
强碱型阴离子交换树脂。
2)聚酰胺吸附法
第二节 鞣质
鞣质又称鞣酸或单宁，是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类化合物。这类物质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，在分子结构中有大量的酚羟基或羧基存在。
鞣质具有多种生物活性：1)收敛作用;2)抗菌、抗病毒作用，如贯众鞣质可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降压作用，如槟榔鞣质;5)驱虫作用;6)清除自由基作用等。
一、结构与分类
(一)可水解鞣质
由酚酸与多元醇通过苷键和酯键形成的化合物，可被酸、碱和酶催化水解。根据水解后产生酚酸的种类，分为没食子酸鞣质和逆没食子酸鞣质。
1.没食子酸鞣质
水解后生成没食子酸(或其缩合物)和多元醇。如五倍子鞣质。
2.逆没食子酸鞣质
水解后产生逆没食子酸和糖。如诃子鞣质。
(二)缩合鞣质
缩合鞣质不能被酸水解，经酸处理后反而缩合成不溶于水的高分子鞣酐，又成鞣红。缩合鞣质化学结构复杂，组成缩合鞣质的基本单元是黄烷-3-醇，最常见的是儿茶素。如大黄鞣质。
二、理性性质
1.性状
多为无定形粉末，分子量在500～3000，具有吸湿性，呈米黄色、棕色、褐色等。
2.溶解性
可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂，也可溶于乙酸乙酯，难溶于乙醚、苯、氯仿等亲脂性溶剂。
3.还原性
易氧化，具有较强的还原性，能还原多伦试剂和斐林试剂。
4.与蛋白质作用
可与蛋白质结合生成不溶于水的复合物沉淀。实验室一般使用明胶检识、提取或除去鞣质。
5.与三氯化铁作用
鞣质的水溶液可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色反应。
6.与重金属盐作用
鞣质的水溶液能与醋酸铅、醋酸酮、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀反应。
7.与生物碱作用
可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀。
三、提取与分离
1. 提取
95%的乙醇冷浸或渗漉的方法。
2.分离
(1)乙酸乙酯从水溶液中萃取鞣质。
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