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2016年执业药师《药物化学》考点：性激素和避孕药
性激素(sex hormones)为性腺分泌的激素，包括雌激素、孕激素和雄激素。目前临床应用的性激素类药物是人工合成品及其衍生物。常用的避孕药(contraceptives)大多属于性激素制剂。
第一节 雄性激素类药物
一、雄性激素及蛋白同化激素
了解 雄激素和蛋白同化激素的关系：
①雄激素维持雄性发育和特征，还具蛋白同化作用
②蛋白同化激素促进蛋白质合成和抑制蛋白质代谢
③对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素，但困难，故雄激素作用是蛋白同化激素的副作用
1.甲睾酮
化学名：17α-甲基-17β-羟基 雄甾-4-烯-3-酮
①男性缺乏睾酮引起的疾病
②女性功能性子宫出血
③有肝毒性，黄疸
2.丙酸睾酮
化学名：17β-羟基 雄甾-4- 烯-3- 酮丙酸酯
①具△ 4-3-酮不饱和酮结构，具紫外吸收
②睾酮在消化道易破坏口服无效，为增加作用时间，将17位羟基酯化
③是睾酮的长效衍生物
3.苯丙酸诺龙
化学名：17β-羟基 雌甾-4-烯-3-酮-3-苯丙酸酯
①19-位去甲基，雄激素活性降低
② 最早使用的 蛋白同化激素
③用于烫伤、肿瘤、营养不良、消耗性疾病
4.达那唑
①1、17位乙炔基(硝酸银白色沉淀，见P531 炔雌醇)
②A环并异噁唑
③弱雄激素，兼有蛋白同化作用和抗孕激素作用，治疗子宫内膜异位、红斑狼疮、血友病等
二、抗雄性激素药物
1.雄激素生物合成抑制剂
非那雄胺
①5α-还原酶抑制剂
②治疗前列腺增生
2.雄性激素受体拮抗剂
治疗前列腺癌
第二节 雌性激素类药物
一、甾体激素
1.雌二醇
化学名：雌甾 - 1,3,5(10)-三烯- 3,17β-二醇
①雌烷为母环，A环是芳香环
②3 位酚羟基具弱酸性与17位羟基距离0.855nm
③代谢：
16位羟基化生成雌三醇
3或17位羟基形成酯的钠盐排出体外
④17羟基酯化可延长作用时间
⑤治疗卵巢功能不全引起的病症
2.炔雌醇
3-羟基-19-去甲-17α- 孕甾-1,3,5(10)- 三烯-20-炔-17-醇
①是雌二醇的17α位引入乙炔基，可以口服
②含乙炔基，遇硝酸银产生白色炔雌醇银沉淀
③有抑制排卵作用，口服避孕药的组分
二、非甾体雌激素(二苯乙烯类)
己烯雌酚
①反式结构有效，与天然雌激素结构相似(0.855nm)
②作用：同雌二醇，尚可事后避孕药
三、抗雌激素类药物
治疗与雌激素相关的乳腺癌，控制生育功能
1.氯米芬
三苯乙烯类
促进排卵，治疗不孕症
2.他莫昔芬
三苯乙烯类
治疗雌激素依赖性乳腺癌
3.雷洛昔芬
非三苯乙烯
靶器官是骨髓，治疗骨质疏松
第三节 孕激素类药物
具准备和维持妊娠的功能
一、孕激素和甾体避孕药
1.黄体酮
化学名： 孕甾 – 4 - 烯 - 3,20 – 二酮
①两种晶型：α型、β型，熔点有差异，活性无差别
②△ 4 -3-酮紫外吸收特征
③ 20位上甲基酮结构(可与高铁离子络合， 可与羰基试剂生成二肟， 可与肼反应)
④临床用途：先兆性流产、习惯性流产、月经不调
2.醋酸甲羟孕酮
化学名为6α-甲基-17α-羟基 孕甾-4- 烯-3,20- 二酮醋酸酯
①是黄体酮结构改造的衍生物，强效可口服
(黄体酮代谢在6、16、17位，6位引入烷基，17位引入乙酰氧基)
②用于痛经、功能性子宫出血、先兆流产、子宫内膜异位症。长效避孕针
3.炔诺酮
化学名：17β-羟基 - 19-去甲-17α-孕甾 - 4烯 – 20 - 炔 - 3酮
①用于子宫出血、痛经、子宫内膜异位
②作用时间短，制成其前药：17β-羟基乙酸酯，或17β-羟基庚酸酯，作用时间延长
③ 18位多一个甲基的左旋体称左炔诺孕酮
4.左炔诺孕酮
化学名为 D(-)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮
① 结构特点：是炔诺酮的18位多一个甲基(C13是乙基)，没有新手性中心，是17羟基位阻使乙基不能旋转
②作用及用途同炔诺酮，活性强，生物利用度好
5.醋酸甲地孕酮
① 结构6位双键
② 高效避孕药
以炔诺酮为先导化合物修饰， 三个位置
① C-11β-二甲氨基苯基，使由炔诺酮孕激素转变为抗孕激素
② 17位丙炔基稳定(无硝酸银反应)
③ △ 9,10的双键使共轭性增加
④ 用于抗早孕
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