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高中化学《最简单的有机化合物》教学重点总结
第1课时 甲烷的性质
一、甲烷的存在与结构
1．甲烷的存在
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气中甲烷所占的体积分数一般为80%～97%。
2．甲烷的组成与结构
在甲烷分子中，碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键，分子式为CH4，结构如下：
(1) 结构式
在电子式的基础上，用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH4(它同时也是甲烷的分子式)。
(2)在CH4分子里，每个氢原子都以单键与碳原子结合，任意2个C—H键之间的夹角都是109°28′，使CH4分子的空间构型为正四面体。甲烷在组成与结构上是最简单的有机化合物，但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础。
(3)判断甲烷分子的空间构型是正四面体形而不是平面正方形的方法一般可以通过研究二氯甲烷只有一种结构来确定。若甲烷分子呈正四面体形，则其二氯代物只有一种(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形，则其二氯代物可以有两种(Ⅱ、Ⅲ)。
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
事实是甲烷的二氯代物只有一种，由此可判断甲烷分子的空间构型为正四面体形而非平面正方形。
二、甲烷的性质
1．物理性质
甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，极难溶于水，密度比空气小。
2．化学性质
(1)稳定性：甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定条件下，甲烷也能发生某些反应。
经硫酸酸化的KMnO4溶液有很强的氧化性，在有机化学的学习中经常通过观察某有机物是
否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色来判断其性质是否活泼等。
(2)可燃性：甲烷是一种优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷在空气中完全燃烧，生成CO2和液态水，放出890 kJ热量。甲烷完全燃烧的化学方程式为：
点燃CH4＋2O2――→CO2＋2H2O。
(3)取代反应
取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不发生反应，但光照时，混合物的颜色逐渐变浅，瓶壁出现油状液滴，瓶中有少量白雾。反应的化学方程式为：
反应并没有到此终止，生成的一氯甲烷继续与氯气反应，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳)，这些反应可分别表示如下：
在这些反应里，甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代，生成四种取代产物(CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4)及HCl的混合物。
甲烷与氯气取代反应的四种有机产物都不溶于水。在常温下，一氯甲烷是气体，其他三种都是油状液体。
[特别提醒]
①甲烷的取代反应要注意：
反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 反应物：纯卤素单质，如甲烷通入溴水中不反应。
反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代需要1 mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。
②有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用“===”而用“―→”表示。
（3）甲烷的高温分解反应
甲烷在1500 ℃以上的高温条件下能较完全分解，生成炭黑和氢气。反应的化学方程式为
高温CH4――→C ＋ 2H2 。
三、取代反应与置换反应的区别
取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替，含义是指连接上某些原子或原子团的同时，要断下来某些原子或原子团。对小分子而言，自身要分成两部分，一部分参加取代，同时，另一部分和被取代下来的原子或原子团结合成新的分子，因此取代反应要形成两种产物。
从反应物的类型来看，取代反应中至少有一种是有机物，另一种反应物既可以是有机物也可以是无机物；
从分子组成的变化形式上看，有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团，代替连接到有机物分子中去的同样既可以是原子又可以是原子团。
而置换反应是一种单质和一种化合物之间的反应，产物是另一种单质和化合物，它一定
第2课时 烷 烃
一、烷烃的组成和结构特点
1．烃：只由
2．烷烃：烃的分子中碳原子之间只以C—C达到饱和状态，这样的烃叫饱和烃，也叫烷烃。由于C—C连成链状，所以烷烃又叫饱和链烃。
3．烷烃的组成通式为
1．烷烃的简单命名
碳原子数在十个以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字；碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字来代表碳原子数。 如CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36：十七烷。
2．烷烃的性质
(1)烷烃的物理性质
随着分子中碳原子数的增加，烷烃的物理性质呈现规律性的变化：状态由气态到液态再到固态，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
(2)烷烃的化学性质
烷烃的化学性质与甲烷相似，一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等强氧化剂都不起反应，也不跟其他物质化合。但在特定条件下也能发生下列反应：①取代反
3n＋1点燃应；②氧化反应(燃烧)等。烷烃完全燃烧的通式为CnH2n＋2＋2O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。
3．同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团(决定有机化合物化学特性的原子或原子团)的种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。
(2)同系物的相对分子质量相差14或14的倍数（CH2的分子量）。
(3)同系物有相似的化学性质，而物理性质有一定的递变规律。如乙烷和丁烷都是烷烃，是饱和烃，分子中碳原子间都是以碳碳单键相连，故结构相似，且C4H10－C2H6＝C2H4，即
其分子组成相差2个CH2原子团，所以乙烷和丁烷属于同系物。
三、同分异构现象和同分异构体
1．同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异构现象。
2．同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。
同分异构体的特点分子式相同，结构不同，性质也不同。如正丁烷(CH3—CH2—CH2—CH3)和异丁烷CH(CH3)3的分子式都是C4H10，但它们的碳原子排列不同，即结构不同，所以正丁烷和异丁烷互称为同分异构体。
3．存在
同分异构现象广泛存在于有机化合物中，也存在于及有机物与无机物之间有机化合物和无机化合物之间。例如：尿素和氰酸铵，化学式：CO(NH2)2和NH4CNO 尿素是有机物，氰酸铵是无机物。
互为同分异构体的物质必然具有相同的分子式和相对分子质量，那么具有相同的相对分子质量的物质是不一定互为同分异构体。如H2SO4和H3PO4、C3H8和CO2等，它们的相对分子质量相同而分子式不同，不是同分异构体。
同分异构体是有机物的分子式相同但是分子结构不同 。同素异形体是同一种元素形成的多种单质互为同素异形体。例如金刚石和石墨、红磷和白磷是同素异形体。
同系物与同分异构体的区别: 同系物之间，分子式不同，但性质相似; 同分异构体之间，分子式相同，但性质不同。
四、有机物种类繁多的原因
碳在地壳中的含量不高，质量分数只占0.087%，但是它的化合物，尤其是有机化合物，不仅数量众多，而且分布极广。迄今为止，从自然界发现的和人工合成的有机物已超过3000万种，而且新的有机物仍在以每年近百万种的速度增加。有机物种类繁多的原因主要有：
1．有机物中每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
2．多个碳原子可相互结合形成碳链，也可形成碳环。
3．一个有机物的分子中可能只含有一个碳原子，也可能含有几千甚至上万个碳原子，而且有机物中普遍存在着同分异构现象。
五、确定有机物分子式的一般方法
实验式(也叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。 用化合物的相对分子质量除以其实验式的式量就可以确定其分子式。
最简式相同的有机物
1. CH：C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或环辛四烯）
2. CH2：烯烃和环烷烃
3. CH2O： 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
4. CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元 羧酸或酯. 例： 乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）
5. 炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物
例： 丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
在有机化学的学习中，确定有机物的结构式或结构简式的前提是先确定其分子式，在分子式的基础上再根据某些性质推导出结构特点，从而确定出结构式或结构简式。
组成化合物的各元素的物质的量之比?? ―→分子式 化合物的相对分子质量?
1．确定实验式的方法
245(1)根据各种元素的质量之比：如丁烷中m(C)∶m(H)＝24∶5，则n(C)∶n(H)＝1212∶5，可知其实验式为C2H5。
(2)根据燃烧产物的量：如1 mol 某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1.5，可知该烃的实验式为CH3。
2．计算化合物的相对分子质量 (1)在标准状况下的气体的摩尔质量，M＝22.4ρ 。
ρ=m/V=nM/nVm=M/Vm
标况下Vm=22.4L/mol
M=ρ*22.4ρ的单位：g/L
(2)根据气体的相对密度，M＝D·Mr(D为相对密度，Mr为已知气体的相对分子质量)。 相对密度是指物质的密度ρ1与参考物质的密度ρ2之比。符号为D。
D=ρ1/ρ2 M＝D·Mr 在同温同压下，相对密度就是相对分子质量之比。
D=ρ1/ρ2=（nM1/22.4）/(nM2/22.4) =M1/M2
例如：氧气相对于同温同压下氢气的相对密度为16。则氧气的M=16*2=32
(3)求平均相对分子质量＝Μ1×a%＋Μ2×b%＋?(Μ1、Μ2??表示各组分气体的相对分子质量， a%、b%??表示各组分气体的体积分数)。
(4)根据定义计算：M＝m/n(m：质量，n：物质的量)。
3．用相对分子质量除以实验式的式量，得到的整数倍数值，与实验式相乘，就得到了分子式。如果实验式的式量等于其相对分子质量，那么实验式就是该化合物的分子式。
六、烃燃烧耗氧规律
1mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为：
CxHy +（x + y/4）O2 → xCO2 + y/2H2O
由此可知，每摩烃完全燃烧时耗氧量相当于每摩烃中碳元素和氢元素分别燃烧时耗氧量之和，（x +y/4）。
等质量的烃类完全燃烧时，耗氧量最多的是含氢量最高的。耗氧量最少的是含碳量最高的。
等物质的量的烃完全燃烧是，看x +y/4 数值越大，耗氧量越多。
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