高中有机化学的知识点归纳

时间:2024-06-18 17:17:15 晓丽 化学 我要投稿
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高中有机化学必备的知识点归纳

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高中有机化学必备的知识点归纳

  高中有机化学的知识点归纳

  有机物的结构与性质

  1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

  2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

  (1)烷烃

  A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:CH4

  B)结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

  C)化学性质:

  (2)烯烃:

  A)官能团:;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2

  B)结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

  C)化学性质:

  (3)炔烃:

  A)官能团:—C≡C—;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH

  B)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

  C)化学性质:(略)

  (4)苯及苯的同系物:

  A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:

  B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。

  C)化学性质:

  ①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)

  (5)醇类:

  A)官能团:—OH(醇羟基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

  B)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

  C)化学性质:

  (与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)

  ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)

  (6)醛酮

  B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

  C)化学性质:

  (7)羧酸

  3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

  (1)单糖

  A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)

  B)结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

  C)化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。

  (2)二糖

  A)代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)

  B)结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。

  C)化学性质:

  ①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。

  ②水解反应

  (3)多糖

  A)代表物:淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]

  B)结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

  C)化学性质:

  ①淀粉遇碘变蓝。

  ②水解反应(最终产物均为葡萄糖)

  (4)蛋白质

  A)结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。

  B)化学性质:

  ①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

  ②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

  ③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

  ④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

  ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

  ⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

  (5)油脂

  A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。

  D)化学性质:

  ①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

  ②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。

  5、重要有机化学反应的反应机理

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  钠Na

  1、单质钠的物理性质:钠质软、银白色、熔点低、密度比水的小但比煤油的大。

  2、单质钠的化学性质:

  ①钠与O2反应

  常温下:4Na+O2=2Na2O(新切开的钠放在空气中容易变暗)

  加热时:2Na+O2==Na2O2(钠先熔化后燃烧,发出黄色火焰,生成淡黄色固体Na2O2。)

  Na2O2中氧元素为-1价,Na2O2既有氧化性又有还原性。

  2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑

  2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2

  Na2O2是呼吸面具、潜水艇的供氧剂,Na2O2具有强氧化性能漂白。

  ②钠与H2O反应

  2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

  离子方程式:2Na+2H2O=2Na++2OH-+H2↑(注意配平)

  实验现象:“浮——钠密度比水小;游——生成氢气;响——反应剧烈;

  熔——钠熔点低;红——生成的NaOH遇酚酞变红”。

  ③钠与盐溶液反应

  如钠与CuSO4溶液反应,应该先是钠与H2O反应生成NaOH与H2,再和CuSO4溶液反应,有关化学方程式:

  2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

  CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4

  总的方程式:2Na+2H2O+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4+H2↑

  实验现象:有蓝色沉淀生成,有气泡放出

  K、Ca、Na三种单质与盐溶液反应时,先与水反应生成相应的碱,碱再和盐溶液反应

  ④钠与酸反应:

  2Na+2HCl=2NaCl+H2↑(反应剧烈)

  离子方程式:2Na+2H+=2Na++H2↑

  3、钠的存在:以化合态存在。

  4、钠的保存:保存在煤油或石蜡中。

  5、钠在空气中的变化过程:Na→Na2O→NaOH→Na2CO3→Na2CO3·10H2O(结晶)→Na2CO3(风化),最终得到是一种白色粉末。

  一小块钠置露在空气中的现象:银白色的钠很快变暗(生成Na2O),跟着变成白色固体(NaOH),然后在固体表面出现小液滴(NaOH易潮解),最终变成白色粉未(最终产物是Na2CO3)。

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  1、金属钠投到硫酸铜溶液中的化学方程式:

  2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

  CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4(先冒气泡再蓝色沉淀

  2、金属钠与盐酸的化学方程式:

  2Na+2HCl=2NaCl+H2↑

  3、氢氧化钠方在空气中变质的化学方程式:

  2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O

  Na2CO3+10H2O=Na2CO3·10H2O

  4、金属钠放在空气的氧化:

  4Na+O2=2Na2O(银白色变暗)

  5、金属钠在空气燃烧:

  2Na+O2=Na2O2Δ(生成淡黄色粉末)

  6、过氧化钠在空气中变质:

  2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑

  2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2

  7、过氧化钠与酸反应:

  2Na2O2+4HCl=4NaCl+2H2O+O2↑

  8、氧化钠在空气中变质:

  Na2O+H2O=2NaOH

  Na2O+CO2=Na2CO3

  9、氧化钠与酸反应:

  Na2O+2HCl=2NaCl+H2O

  10、氧化钠在空气中燃烧:

  2Na2O+O2=2Na2O2Δ

  11、氯气与铁的反应方程式:

  2Fe+3Cl2=2FeCl3点燃(红棕色的烟)

  12、氯气与铜的反应方程式:

  Cu+Cl2=CuCl2点燃(棕黄色的烟)

  13、氯气与氢气的反应方程式:

  Cl2+H2=2HCl点燃(苍白色火焰,生成白雾)

  14、氯气与钠单质的反应方程式:

  2Na+Cl2=2NaCl点燃(淡黄色的烟)

  15、工业制漂白粉:

  2Cl2+2Ca(OH)2=CaCl2+Ca(ClO)2+2H2O(为Ca(OH)2石灰乳)

  16、氯气与水的方程式:

  Cl2+H2O=HCl+HClO

  17、消毒、处理多余的氯气、制84消毒液:

  Cl2+2NaOH=NaClO+NaCl+H2O

  18、次氯酸钠在空气中变质:

  2NaClO+CO2+H2O=2HClO+Na2CO3

  NaClO+CO2+H2O=HClO+NaHCO3

  19、漂白粉在空气中变质:

  Ca(ClO)2+CO2+H2O=CaCO3↓+2HClO

  20、次氯酸见光分解:

  2HClO=2HCl+O2↑光照

  21、氯化铁通入沸水中制氢氧化铁胶体:

  FeCl3+3H2O=Fe(OH)3(胶体)+3HClΔ

  22、碳酸钠与盐酸的反应方程式:

  Na2CO3+2HCl(过)=2NaCl+CO2↑+H2O

  Na2CO3+HCl(少)=NaHCO3+NaCl

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  1、常温常压下为气态的有机物:

  1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

  2、在水中的溶解度:

  碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。

  3、有机物的密度

  所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

  4、能使溴水反应褪色的有机物有:

  烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

  5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:

  烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

  6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:

  烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

  7、无同分异构体的有机物是:

  烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。

  8、属于取代反应范畴的有:

  卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

  9、能与氢气发生加成反应的物质:

  烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

  10、能发生水解的物质:

  金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。

  11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。

  12、能发生缩聚反应的物质:

  苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。

  13、需要水浴加热的实验:

  制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。

  14、光照条件下能发生反应的:

  烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。

  15、常用有机鉴别试剂:

  新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

  16、最简式为CH的有机物:

  乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。

  17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):

  醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。

  18、常见的官能团及名称:

  —X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)

  19、常见有机物的通式:

  烷烃:CnH2n+2;

  烯烃与环烷烃:CnH2n;

  炔烃与二烯烃:CnH2n-2;

  苯的同系物:CnH2n-6;

  饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;

  饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;

  苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;

  醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;

  酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;

  酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1

  20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝

  21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)

  22、能发生消去反应的是:

  乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—XHH

  23、能发生酯化反应的是:醇和酸

  24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6

  25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)

  26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维

  27、常用来造纸的原料:纤维素

  28、常用来制葡萄糖的是:淀粉

  29、能发生皂化反应的是:油脂

  30、水解生成氨基酸的是:蛋白质

  31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖

  32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸

  33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚

  34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)

  35、能与Na反应产生H2的是:

  含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)

  36、能还原成醇的是:醛或酮

  37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH

  38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯

  39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量

  40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液

  41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)

  42、可用于环境消毒的:苯酚

  43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

  44、医用酒精的浓度是:75%

  45、写出下列有机反应类型:

  (1)甲烷与氯气光照反应

  (2)从乙烯制聚乙烯

  (3)乙烯使溴水褪色

  (4)从乙醇制乙烯

  (5)从乙醛制乙醇

  (6)从乙酸制乙酸乙酯

  (7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热

  (8)油脂的硬化

  (9)从乙烯制乙醇

  (10)从乙醛制乙酸

  ①取代②加聚③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加成(或还原)⑨加成⑩氧化

  46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚

  47、加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚

  48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4

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  一、物理性质

  甲烷:无色无味难溶

  乙烯:无色稍有气味难溶

  乙炔:无色无味微溶

  (电石生成:含H2S、PH3特殊难闻的臭味)

  苯:无色有特殊气味液体难溶有毒

  乙醇:无色有特殊香味混溶易挥发

  乙酸:无色刺激性气味易溶能挥发

  二、实验室制法

  甲烷:

  CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3

  注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3

  固固加热(同O2、NH3)

  无水(不能用NaAc晶体)

  CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂

  乙烯:

  C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

  注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)

  排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚)

  碱石灰除杂SO2、CO2

  碎瓷片:防止暴沸

  乙炔:

  CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

  注:排水收集无除杂

  不能用启普发生器

  饱和NaCl:降低反应速率

  导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

  乙醇:

  CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH

  注:无水CuSO4验水(白→蓝)

  提升浓度:加CaO再加热蒸馏

  三、燃烧现象

  烷:火焰呈淡蓝色不明亮

  烯:火焰明亮有黑烟

  炔:火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰)

  苯:火焰明亮大量黑烟(同炔)

  醇:火焰呈淡蓝色放大量热

  含碳的质量分数越高,火焰越明亮,黑烟越多

  四、酸性KMnO4&溴水

  烷:都不褪色

  烯炔:都褪色(酸性KMnO4氧化溴水加成)

  苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

  五、重要反应方程式

  烷:取代

  CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HCl

  CH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HCl

  CH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HCl

  CHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl

  现象:颜色变浅装置壁上有油状液体

  注意:

  4种生成物里只有一氯甲烷是气体

  三氯甲烷=氯仿

  四氯化碳作灭火剂

  烯:

  1、加成

  CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

  CH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2Cl

  CH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷

  CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇

  2、聚合(加聚)

  nCH2=CH2→(一定条件)→[-CH2-CH2-]n(单体→高聚物)

  注:断双键→两个“半键”

  高聚物(高分子化合物)都是【混合物】

  炔:

  基本同烯......

  苯:1.1、取代(溴)

  C6H6+Br2→(Fe或FeBr3)→C6H6-Br+HBr

  注:V苯:V溴=4:1

  长导管:冷凝回流导气、防倒吸NaOH除杂

  现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)

  1.2、取代——硝化(硝酸)

  C6H6+HNO3→(浓H2SO4,60℃)→C6H6-NO2+H2O

  注:先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

  50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯

  除混酸:NaOH

  硝基苯:无色油状液体难溶苦杏仁味毒

  1.3、取代——磺化(浓硫酸)

  C6H6+H2SO4(浓)→(70-80度)→C6H6-SO3H+H2O

  2、加成

  C6H6+3H2→(Ni,加热)→C12H12(环己烷)

  醇:

  1、置换(活泼金属)

  2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

  2、消去(分子内脱水)

  C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

  3、取代(分子间脱水)

  2CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度)→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O

  (乙醚:无色无毒易挥发液体麻醉剂)

  4、催化氧化

  2CH3CH2OH+O2→(Cu,加热)→2CH3CHO(乙醛)+2H2O

  现象:铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

  酸:取代(酯化)

  CH3COOH+C2H5OH→(浓H2SO4,加热)→CH3COOC2H5+H2O

  (乙酸乙酯:有香味的无色油状液体)

  注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)

  碎瓷片:防止暴沸浓硫酸:催化脱水吸水

  饱和Na2CO3:1、减小乙酸乙酯的溶解,利于分层

  2、除掉乙酸,避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味

  3、吸收挥发出的乙醇

  饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠,否则会造成酯的水解

  卤代烃:

  1、取代(水解)【NaOH水溶液】

  CH3CH2X+NaOH→(H2O,加热)→CH3CH2OH+NaX

  注:NaOH作用:中和HBr加快反应速率

  检验X:加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

  2、消去【NaOH醇溶液】

  CH3CH2Cl+NaOH→(醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O

  注:相邻C原子上有H才可消去

  加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)

  醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)

  六、通式

  CnH2n+2烷烃

  CnH2n烯烃/环烷烃

  CnH2n-2炔烃/二烯烃

  CnH2n-6苯及其同系物

  CnH2n+2O一元醇/烷基醚

  CnH2nO饱和一元醛/酮

  CnH2n-6O芳香醇/酚

  CnH2nO2羧酸/酯

  七、其他知识点

  1.天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

  2.燃烧公式:

  CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O

  CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O

  3.耗氧量:

  等物质的量(等V):C越多耗氧越多;等质量:C%越高耗氧越少

  4.不饱和度=(C原子数×2+2–H原子数)/2;双键、环=1,三键=2,可叠加

  5.工业制烯烃:【裂解】(不是裂化)

  6.医用酒精:75%;工业酒精:95%(含甲醇有毒);无水酒精:99%

  7.甘油:丙三醇

  8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间;食醋:3%~5%;冰醋酸:纯乙酸【纯净物】

  9.烷基不属于官能团

  八、有机物性质综合总结

  1.需水浴加热的反应有:

  (1)银镜反应

  (2)乙酸乙酯的水解

  (3)苯的硝化

  (4)糖的水解凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。

  2.需用温度计的实验有:

  (1)实验室制乙烯(170℃)

  (2)蒸馏

  (3)乙酸乙酯的水解(70-80℃)

  (4)制硝基苯(50-60℃)〔说明〕:

  (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。

  (2)注意温度计水银球的位置。

  3.能与Na反应的有机物有:

  醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

  4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

  5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

  (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

  (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

  (3)含有醛基的化合物

  (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等)

  不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有:烷烃、环烷烃、苯、乙酸等

  6.能使溴水褪色的物质有:

  【1】遇溴水褪色

  含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成)

  含醛基物质(氧化)

  苯酚等酚类物质(取代)

  碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)

  较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等)

  【2】只萃取不褪色:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有机溶剂)

  7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

  8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。

  9.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

  10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

  11.常温下为气体的有机物有:

  分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

  12.浓硫酸(H2SO4)、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。

  13.能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。

  醇(还原)(氧化)醛(氧化)羧酸。

  14.显酸性的有机物有:

  含有酚羟基和羧基的化合物。

  15.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

  (1)酚:生成某酚纳

  (2)羧酸:

  (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)

  (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)

  (5)蛋白质(水解)

  16.有明显颜色变化的有机反应:

  (1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;

  (2)KMnO4酸性溶液的褪色;

  (3)溴水的褪色;

  (4)淀粉遇碘单质变蓝色。

  (5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

  17.有硫酸参与的有机反应:

  (1)浓硫酸做反应物(苯、苯酚的磺化反应)

  (2)浓硫酸做催化剂和吸水剂(乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应)

  (3)稀硫酸作催化剂(酯类的水解)

  九、解有机物的结构题一般有两种思维程序

  一、有机物的分子式—已知基团的化学式=剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序

  二、有机物的分子量—已知基团的式量=剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。

  各类化合物的鉴别方法

  1.烯烃、二烯、炔烃:

  (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去;

  (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。

  2.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

  3.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀

  白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I;

  4.醇:与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);

  5.酚或烯醇类化合物:

  (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

  (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

  有机物与NaoH反应:有苯酚羧基-COOH

  与Na反应有苯酚羧基-COOH羟基–OH

  钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开,羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。)

  银氨溶液用于检验醛基的存在

  与新制氢氧化铜悬浊液的作用:

  1.羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液

  2.含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀

  3.含羟基的有机物(多元醇)生成绛蓝色溶液

  用溴水鉴别时要注意:有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同,发生萃取造成的,而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。

  常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。

  高中有机化学的知识点归纳

  1 检验酒精中是否含水 无水CuSO4,变蓝

  2 能使溴水褪色的 烯、炔(苯、烷不能)

  3 能使KMnO4酸性溶液褪色的 烯、炔(苯、烷不能)

  4 能发生加聚反应的 含C=C双键的(如烯)

  5 能发生消去反应的是 乙醇(浓硫酸,170℃)

  6 能发生酯化反应的是 醇和酸

  7 燃烧产生大量黑烟的是 C2H2、C6H6

  8 属于天然高分子的是 淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)

  9 属于三大合成材料的是 塑料、合成橡胶、合成纤维

  10 常用来造纸的原料 纤维素

  11 常用来制葡萄糖的是 淀粉

  12 能发生皂化反应的是 油脂

  13 水解生成氨基酸的是 蛋白质

  14 水解的最终产物是葡萄糖的是 淀粉、纤维素、麦芽糖

  15 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的是 乙酸

  16 有毒的物质是 甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)

  17 能与Na反应产生H2的是 含羟基的物质(如乙醇、苯酚)

  18 能发生水解的是 酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质

  19 能还原成醇的是 醛

  20 能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是 乙烯

  21 能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是 乙烯的产量

  22 通入过量的CO2溶液变浑浊的 C6H5ONa溶液

  23 不能水解的糖 单糖(如葡萄糖)

  24 能发生银镜反应的(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的) 醛、葡萄糖、麦芽糖

  25 不溶于水的有机物 液态烃(苯、汽油等)、乙酸乙酯

  26 易溶于水的有机物 甘油、乙醇、乙醛、乙酸

  27 可用于环境消毒的 苯酚

  28 皮肤上沾上苯酚用什么清洗 酒精

  29 写出下列分子中含有的官能团的名称、结构简式:乙醇;(2)乙醛;(3)乙酸; (4)硝基苯 (1)羟基—OH (2)醛基—CHO(3) 羧基—COOH (4)硝基—NO2

  30 写出下列有机反应类型:(1) 甲烷与氯气光照反应(2) 从乙烯制聚乙烯(3) 乙烯使溴水褪色(4) 从乙醇制乙烯(5) 从乙醛制乙醇(6) 从乙酸制乙酸乙酯(7) 乙酸乙酯与NaOH溶液共热(8) 油脂的硬化(9) 从乙烯制乙醇(10) 从乙醛制乙酸 (1) 取代(2) 加聚(3) 加成(4) 消去(5) 还原(6) 酯化(7) 水解(8) 加成(或还原)(9) 加成(10) 氧化

  31 加入浓溴水产生白色沉淀的是 苯酚

  32 加入FeCl3溶液显紫色的 苯酚

  33 能使蛋白质发生盐析的两种盐 Na2SO4、(NH4)2SO4

  34 写出下列通式:(1)烷;(2)烯;(3)炔 (1)CnH2n+2;(2)CnH2n;(3)CnH2n-2

  高中有机化学的知识点归纳

  1. 有机物性质

  (1)重要的有机物物理性质

  ①苯、四氯化碳难溶于水,与水的密度差异;(萃取)

  ②重结晶(加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤干燥);

  ③相似相溶原理,除羧酸和小分子醇类物质外,大多数有机物难溶于水(萃取);

  ④醇类在水中溶解性规律与氢键的关系,及同系物熔沸点递变规律(蒸馏);

  ⑤苯酚难溶于冷水,易溶于有机溶剂,但在大于65℃水中或转变为钠盐后溶解性好;

  ⑥甲烷四种氯代产物,只有一氯甲烷是气体,其余为油状液体。

  (2)特征反应、试剂和现象

  ①现象:

  加FeCl3显紫色、加浓(饱和)溴水出白色沉淀(酚羟基);

  可以与溴水、Br2/CCl4溶液反应褪色(碳碳双键、叁键,小心苯、苯酚条件的不同);

  可以使酸性KMnO4溶液褪色(碳碳双键、叁键、甲苯、醇、醛、酚羟基,小心SO2干扰)

  银镜、与新制Cu(OH)2反应使蓝色沉淀变为砖红色(醛基,小心甲酸酯、甲酸盐)

  与NaHCO3反应放出气体(羧基)

  分层,加酸碱反应一段时间后不再分层(可能为水解)

  蛋白质的盐析、变性的区别

  ②试剂:

  液溴(苯的取代、Fe粉);饱和溴水(苯酚);溴水、Br2/CCl4(碳碳双键、叁键)

  Cu、Ag/O2或CuO(醇催化氧化);Ni/H2(碳碳双键、叁键、醛基、苯环加氢)

  浓硫酸、加热(酯化、缩聚、醇消去);浓硫酸、浓硝酸(苯的取代);

  NaOH/H2O(卤代烃水解为醇,酯碱性水解);NaOH/醇(卤代烃消去成双键);

  Na(醇、羧酸、酚);NaHCO3(羧酸);Cu(OH)2、银氨溶液(醛变羧酸)。

  ③特征反应及流程:

  醇+羧酸(酯化或缩聚),新信息反应,单卤代烃-烯-二卤-二醇,卤代烃-醇-醛-羧酸-酯。

  (3)有机性质推断必备的基础知识:

  Ⅰ各官能团的基本化学性质(方程式书写的重点是酯化、缩聚、加聚、卤代烃的消去和水解);

  ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”。

  ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

  ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CO-”或“苯环”

  ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

  ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、 “—COOH”。

  ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基

  ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

  ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

  ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

  ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。

  Ⅱ实验式→分子式→结构简式的计算、推断(及核磁共振氢谱、质谱、红外吸收光谱的应用);

  Ⅲ同分异构体(结合实例练习基本的烃基异构、酯基/羧酸异构、苯环上的异构、顺反异构);

  Ⅳ逆推、或正逆推相结合的框图推断思路,及有机合成流程图的书写一般规范;

  Ⅴ有机官能团之间的相互影响(例子:苯和甲苯的性质差异;水、乙醇和苯酚羟基的对比)。

  2.有机反应条件

  ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。

  ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。

  ③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应。

  ④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。

  ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

  ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

  ⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。

  3.有机反应数据

  (1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol—C=C—加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。

  (2)1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。

  (3)2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。

  (4)1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。

  (5)1mol(醇)酯水解消耗1molNaOH,1mol(酚)酯水解消耗2molNaOH。

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